Harry Sanborn (Jack Nicholson) é um solteirão convicto que só namora mulheres com menos de 30. Naquele que seria um final de semana romântico com a sua mais recente paixão, Marin (Amanda Peet), na casa de praia da mãe dela, Harry sente dores no peito e passa mal. A mãe de Marin, Erica Barry (Diane Keaton), uma bem-sucedida dramaturga divorciada, hesita mas acaba concordando em ajudar a cuidar dele até que se recupere. Harry fica surpreso ao se sentir atraído por Erica. Apesar de inicialmente antipatizar com Harry, Erica redescobre o amor. E acontecem complicações amorosas de todo tipo quando Erica é assediada pelo belo e jovem médico de Harry, de 30 e poucos anos, Julian Mercer (Keanu Reeves).
Recuperado, Harry volta para casa e volta a viver como antes. No entanto, ele percebe que o amor que sente por Erica o fez mudar, e terá de passar por uma verdadeira transformação se quiser reconquistá-la. E em assuntos do coração, pode-se esperar o inesperado.
